Seit dem 19. Jh. dient die Insel als neuenglisches Ferienziel, gerne auch für Romantiker. Mietfahrräder eignen sich am besten für seine Entdeckung. Bekannt ist ›The Vineyard‹ u.a. für den Zuckerbäckerstil seiner Gingerbread Cottages in Oak Bluffs und für die Villen von Edgartown.