Bildung und Kunst sind die beiden Säulen von Williamstown. Das prestigereiche Williams College gilt als eine der besten Hochschulen der USA und besitzt dazu noch ein Museum mit ausgezeichneten Werken asiatischer, amerikanischer und europäischer Kunst aus Antike, Mittelalter und Moderne. Im nahen Sterling and Francine Clark Art Institute ist allein schon die Impressionistensammlung mit Werken von Edgar Degas, Claude Monet und Paul Gauguin die Anreise wert.
North Adams, die kleinste Stadt in Massachusetts ist die Heimat des größten Zentrums für zeitgenössische Kunst in den USA. Eine Industriestätte, die erst als Textildruck- und dann als Elektrofabrik diente, wurde 1999 als eine aus mehreren Gebäuden bestehende Kunstkleinstadt eröffnet: Das Massachusetts Museum of Contemporary Art war geboren. Das 2017 auf über 20.000 qm erweiterte MASS MoCA besteht aus 19 Galerien und ist ein Zentrum bildnerischer Kunst, bietet aber auch Tanz, Theater und Film.
Erobern mitunter schräge Töne das Naguchi Museum in Long Island City? Dann erschallt hier das Musikfestival ›Bang on a Can‹ mit zeitgenössischen Kompositionen.