Blickfang am Hauptplatz ist das imposante Rathaus, dessen Entstehung auf einen Wachturm der Stadtbefestigung des 13. Jh. zurückgehen soll. In seiner heutigen Form entstand das wuchtige Bauwerk im 15. Jh. Die figürlichen und heraldischen Fassadenmalereien, die das oberste Geschoss schmücken, entstanden 1902. Auffällig ist das große Juliusbanner im dritten Stockwerk. Dieses ›verbesserte‹ Stadtwappen mit goldenen statt roten Rosenbutzen wurde Rapperwil im Jahr 1512 verliehen als Dank für den schnellen Sieg der heimischen Soldkrieger im Dienste des Papstes Julius II. über die in der Lombardei eingebrochenen Franzosen. Im Inneren des Rathauses beeindruckt das reich profilierte, spätgotische Portal zum Ratssaal, das aus einem einzigen Eichenstamm gefertigt wurde. Schmuckstücke des Ratssaales sind ein gusseiserner Renaissanceofen von 1572 und die reich verzierten Glasfenster.
