Im südwestlichen Vermont fand 1777 eine Schlacht gegen die Engländer statt, die zum Sieg im Unabhängigkeitskrieg beitrug. Daran erinnert ein 93 m hoher Obelisk, von dessen Aussichtsetage man weit ins Land sieht.
Die grüne Region zog auch Dichter an: Der Poet Robert Frost (1874-1963), der Jahrzehnte in Vermont verbrachte, ist auf dem alten Friedhof an der Main St. beerdigt.
Im Museum nebenan gehört das Werk der naiven Künstlerin Anna Mary Robertson Grandma Moses (1890-1961) zu den Highlights.
Liebhaber der überdachten Brücken finden um Bennington gleich fünf dieser Schönheiten und ein Museum darüber.
