Die Fahrt auf dem Overseas Highway gen Süden endet auf Key West. Das gleichnamige Städtchen, das die Insel fast vollständig einnimmt, ist ganz auf Urlauber eingestellt und hat sich gleichzeitig einen leicht anarchischen Charme bewahrt. Noch im 19. Jh. lebten die Einwohner vom ›Wrecking‹, dem Ausschlachten gekenterter Schiffe. Das profitable Geschäft machte die Stadt zu einer der reichsten der USA. Davon zeugen noch heute die viktorianischen Holzhäuser mit ihren herrlichen Veranden im Ortskern. Allenthalben gedeihen Flammenbäume, Palmfarne und Bougainvilleen. Außerdem punktet Key West mit guten Restaurants und seinem Nachtleben.