Im Herzen der Toskana, zwischen Florenz, Pisa, Siena und Arezzo erstreckt sich das Chiantiland. Besonders schön ist die Rundfahrt von San Casciano (20 km südlich von Florenz) über Tavernelle (von dort führt ein Abstecher entlang einer hinreißenden kleinen Landstraße via Fiano nach Certaldo), San Donato, Castellina in Chianti, Panzano, Greve in Chianti und zurück nach San Casciano. Die Route verläuft inmitten von Weinbergen und Feldern, vorbei an abgelegenen Höfen, von denen nur ein verriegeltes, schmiedeeisernes Tor und eine Schotterzufahrt zu sehen sind, vorbei an wunderschönen Aussichtspunkten, vorbei auch an der Vallombrosanerabtei Badia a Passignano, deren Türme an eine Ritterburg erinnern.
Immer wieder weisen Schilder zu Weingütern, wo man Chianti probieren und kaufen kann, aber auch andere lokale Produkte, z.B. guten Honig. Viele wunderschöne Gutshöfe bieten Ferienapartments an. Sie liegen meist einsam in die Landschaft gebettet, sind gut ausgestattet und entsprechend teuer.
