Die Messestadt, die auf das antike Philippopolis zurückgeht, liegt auf sechs Hügeln am Fluss Marica. Von der Zentralpost, wo auch der schöne Stadtpark beginnt, gelangen Besucher über die Knjaz-Aleksandâr-Hauptstraße vorbei an Geschäftszentren, Banken, Cafés und Restaurants zum Dzumaja-Platz, benannt nach der großen Moschee aus dem 15. Jh.
Der Weg zur Altstadt führt vom Römischen Stadion über eine Treppe an der Kirche Sv. Bogorodica (Heilige Gottesmutter) aus dem 19. Jh. und dann durch Kopfsteinpflastergässchen zum Römischen Amphitheater aus dem 2. Jh. Hier finden Theateraufführungen und Konzerte statt. Zur Besichtigung offen sind auch einige Bürgerhäuser aus der Wiedergeburtszeit im 19. Jh. Im Balabanov-Haus beeindrucken die Besucher vor allem seine historischen Möbel und die holzgeschnitzten Zimmerdecken. Die Festungsmauer läuft vom Zentrum der Altstadt zum Osttor der Bastion (Chisar Kapija). Reste der einstigen thrakischen Siedlung Eumolpias sind im archäologischen Komplex Nebet Tepe für Besucher zugänglich. Zudem bietet er eine schöne Aussicht über die Stadt.