Der Brunnen Fontebranda ist nicht nur der schönste, er ist auch der älteste Brunnen von Siena. Die Vorderseite besteht aus drei spitzen Bögen und ist von vier löwenförmigen Wasserspeiern und dem Stadtwappen geziert. Die wehrhafte Gestalt des Brunnenhauses aus dem 11. Jh. veranschaulicht die Bedeutung des Wassers in dieser Region - mussten doch die Wasserquellen in vielen Kriegen verteidigt werden. Durch die Porta Fontebranda führt der Weg Richtung Westen aus der Stadt hinaus.