Die Piazza della Santissima Annunziata ist von Arkaden umringt, strahlend vor Offenheit, Eleganz und Gemütlichkeit. Maßgebend für die Gestaltung des Platzes war das Ospedale degli Innocenti von Brunelleschi an der Ostseite. Dem breit gelagerten Waisenhaus setzte er 1419 eine Loggia mit Arkaden auf korinthischen Säulen vor. Die zehn Tondi mit Wickelkindern in verschiedenen Stadien der Verpackung steuerte Andrea della Robbia bei. Als Spiegelbild zu Brunelleschis Arkaden errichtete Antonio da Sangallo 100 Jahre später die Loggia des Servitenordens gleich gegenüber. Auch die Kirche Santissima Annunziata an der Nordseite nahm mit ihrem Portikus von 1559-61 das Motiv wieder auf und komplettierte damit das Ensemble. In die Platzmitte stellte Pietro Tacca 1608 das Reiterstandbild des ›Ferdinando I.‹ nach Entwürfen von Giambologna. Das possierliche Monument zeigt den Medici-Herzog als Friedensbringer.