An der Straße, die von der Porta SantAgostino, unterhalb der Stadt, nach Camucia führt, liegt die Renaissancekirche Madonna del Calcinaio. Der Grundriss in Form eines lateinischen Kreuzes verbindet den Zentralbau mit dem Langhaus. Sie beherbergt ein wundertätiges Marienbildnis in einer Ädikula am Hauptaltar. Der Name der Kirche geht auf eine Kalkgrube (Calcinaio) zurück, die sich an dieser Stelle vor den Mauern befand und die der Schusterzunft zum Gerben diente.
Die Stadt Cortona wurde in fast 500 m Höhe an einen Hang gebaut. Wer die steileren Treppengassen erkunden will, muss gut zu Fuß sein, besonders, wenn er - der großartigen Aussicht wegen - zur Fortezza del Girifalco (auch Fortezza Medicea) hinaufsteigt. Das Zentrum der Altstadt hingegen kann man gemütlich entlang spazieren, durch die alten Stadttore vorbei an Cafés und schönen Geschäften bis zum Aussichtspunkt,von dem man auf die weite Ebene in Richtung Lago Trasimeno sehen kann. Die beiden Haupt