Zwischen Siena und Florenz zeigt sich der Apennin lieblich mit weichen runden Hügeln, und jedes Fleckchen ist urbar gemacht und bewirtschaftet. Der Chianti wirkt wie ein großer Garten, der viele Früchte trägt, von denen die bekanntesten zweifellos die Trauben sind, aus denen der Chianti Classico gekeltert wird.
Die Weinstraße Strada Chiantigiana schlängelt sich durch das gesamte Gebiet. Besonders schön ist die Rundfahrt von San Casciano (20 km südlich von Florenz) über Tavarnelle, San Donato, Castellina in Chianti, Panzano, Greve in Chianti und zurück zum Ausgangsort. Die Route verläuft inmitten von Weinbergen und Feldern, vorbei an wunderschönen Aussichtspunkten sowie der Vallombrosanerabtei Badia a Passignano, deren Türme an eine Ritterburg erinnern.