Die Altstadt des ruhigen Massa Marittima blieb seit dem 14. Jh. fast unversehrt erhalten. Mittelpunkt ist die asymmetrische Piazza Garibaldi mit dem Dom im pisanischen Stil und prunkvollen Palästen wie dem Palazzo del Podestà mit dem Archäologischen Museum und dem Palazzo Comunale.Hauptwerk des Complesso Museale di San Pietro all'Orto ist die anmutige ›Maestà di Massa Marittima‹ (1335) von Ambrogio Lorenzetti. Einen schönen Blick auf die Hügel der Umgebung bietet die nahe Torre del Candeliere, ein Festungsturm von 1228. Massa Marittima liegt im Zentrum der Colline metallifere, einem Bergbaugebiet, in dem schon Etrusker und Römer nach Silber, Kupfer, Quecksilber und Kristallen schürften. Darüber informiert zukünftig das Museo Subterraneo, ein Zusammenschluss des Museo di Storia e Arte delle Miniere und des Museo della Miniera.