Kathedralen und Castles können ruhig anderswo besichtigt werden, dort sind sie größer, älter oder spektakulärer als hier. Aber eine so schöne Altstadt wie die von Chester ist schwer zu finden - wegen der »Rows«, der zweistöckigen Ladenpassagen in mittelalterlichen Häusern. Die schönste Meile ohne Rows ist die Lower Bridge Street mit den alten Gebäuden des Falcon House, dem Traditionspub Bear and Billet Inn und dem Hotel The Old King's Head.
Um die Innenstadt von Chester verläuft eine nahezu geschlossene Stadtmauer aus dem Hochmittelalter, die auf die Befestigung des römischen Castra Devana zurückgeht. In der Dewa Roman Experience wird der römische Alltag lebendig, und an der Little John St. steht ein Amphitheater aus der gleichen Epoche.
