Die Altstadt des ruhigen Massa Marittima blieb seit dem 14. Jh. fast unversehrt erhalten. Mittelpunkt ist die asymmetrische Piazza Garibaldi mit dem Dom im pisanischen Stil und prunkvollen Palästen wie dem Palazzo del Podestà, heute Museo Archeologico, und dem Palazzo Comunale. Hauptwerk des Complesso Museale di San Pietro all'Orto ist die anmutige ›Maestà di Massa Marittima‹ (1335) von Ambrogio Lorenzetti.
Einen schönen Blick auf die Hügel der Umgebung bietet die nahe Torre del Candeliere, ein Festungsturm von 1228. Massa Marittima liegt im Zentrum der Colline metallifere, einem Bergbaugebiet, in dem schon Etrusker und Römer nach Silber, Kupfer und Kristallen schürften. Über den Bergbau der Region informiert das 2023 eröffnete Museo della Miniera – Subterraneo. Bei einem geführten Rundgang durch den etwa 700 m langen Stollen, in dem ganzjährig eine Temperatur von 12 °C herrscht, erhalten Besucher einen Eindruck von der Arbeit unter Tage.
