Den Marktplatz mit seinen bunten Ständen überragt das neogotische Rathaus, in dessen Turm ein Glockenspiel aus Meissener Porzellan erklingt. Das Stadthaus gegenüber trägt einen grün-weißen Schmuckgiebel. Im benachbarten Cranachhaus, dessen Portale mit bunten Renaissance-Ornamenten verziert sind, verbrachte der Maler Lucas Cranach d. Ä. das letzte Jahr vor seinem Tod 1553. Die Südseite des Platzes nehmen das seit 1540 bestehende Gasthaus Zum Schwarzen Bären und das legendäre Hotel Elephant ein, das Thomas Mann in seinem heiteren Roman ›Lotte in Weimar‹ von 1939 verewigt hat.
