Winchester war die Hauptstadt des angelsächsischen Reiches Wessex, dessen König Alfred (871-899) am Ende der High Street mit einem Denkmal gewürdigt wird. Die Stadt atmet förmlich Geschichte, v.a. in der lang gestreckten Kathedrale aus der Zeit Wilhelms des Eroberers; sein Sohn König Wilhelm II. Rufus (1087-1100) wurde hier begraben. Ein weiteres prominentes Grabmal gehört der Schriftstellerin Jane Austen (1775-1817). Letzter Rest der normannischen Burg ist die Great Hall, die angeblich Sitz der Tafelrunde von König Artus war - jedenfalls ist hier ein großer, runder Tisch, allerdings aus dem 14. Jh., zu besichtigen.