Strada Provinciale Santa Rita

Einen spektakulären Anblick bietet die kühn auf dem Gipfel eines steilen Felsen in 600 m Höhe aufragende mittelaterliche Burg von San Leo. Schon die Römer hatten an diesem strategisch bedeutenden Punkt eine Befestigung errichtet. Das heutige Bauwerk fußt auf romanischen Grundmauern und entstand im Wesentlichen im 15. Jh. nach Plänen des sienesischen Renaissancebaumeisters Francesco di Giorgio Martini. Im Auftrag der damaligen Burgherren der Montefeltro schuf er eine überaus wehrhafte Festung, die sich sehr effektiv mit Kanonenfeuer gegen Angriffe verteidigen konnte. Dennoch gelang es Cesare Borgia 1502 die Burg einzunehmen. Ab 1631 wurde der Bau als Gefängnis genutzt. Zu besichtigen ist der Kerker, in dem der 1791 Freidenker und Alchimist Alessandro Conte die Cagliostro seine Haftstrafe in einer Zelle absaß. Nach viereinhalb Jahren verstarb er an den Folgen der Folter.

Der Dom von San Leo, der 1173 über den Resten eines Jupitertempels errichtet wurde, zählt heute zu den bedeutendsten Zeugnissen romanisch-lombardischer Architektur in der Region Montefeltro. Mit Pflanzenmotiven verzierte Kapitelle, die Portalfiguren der Heiligen Leone und Valentino sowie die geflügelten Löwen der Vorhalle, die halbiert und als Säulenstütze neu zusammengesetzt wurden, sind eindrucksvolle Relikte eines frühchristlichen Vorgängerbaus. Vom Grab des hl. Leo blieb nur der Sarkophagdeckel erhalten. Die Reliquien des Heiligen, die von dem römisch-deutschen Kaiser Heinrich II. auf seinem Italienzug im 11. Jh. geraubt wurden, sind verschollen.

Kühn thront San Leo auf dem steilen Monte Feretri, einziger Zugang ist eine in den Fels gesprengte Rampe. Die im 9. Jh. erbaute Pieve Santa Maria Assunta birgt römische Säulen, byzantinische Kapitelle und die Krypta, die im 4. Jh. dem hl. Leo zeitweilig als Schlafplatz gedient haben soll. Der romanische Duomo di San Leo (12. Jh.) wurde über den Resten eines Jupitertempels erbaut. Vom Grab des hl. Leo blieb nur der Sarkophagdeckel erhalten. Ein steiler Weg führt zur Rocca di San Leo von 1497. Hier starb 1795 Alessandro Conte di Cagliostro, Spiritist, Alchimist, Okkultist und Freimaurer, an den Folgen der Folter. Er war 1791 zum Tode verurteilt, doch von Papst Pius VI. zur Haftstrafe begnadigt worden.

Die vorromanische, im 9. Jh. erbaute Pieve Santa Maria Assunta versammelt antike und frühchristliche Kunstschätze: römische Säulen, byzantinische Kapitelle, einen Sarkophag mit Relief zweier trinkender Pfauen aus dem 7. Jh. und ein der Jungfrau Maria geweihtes Ziborium aus dem Jahr 881. Die Krypta soll im 4. Jh. dem hl. Leo zeitweilig als Schlafplatz gedient haben.