So romantisch wie der Name - Hügel im Tal der Elsa - ist auch die Colle Alto, die Oberstadt, die auf einer Kuppe über dem Flüsschen Elsa liegt und noch von Resten der 700 Jahre alten Wehrmauern umgeben wird. Sie ist ein Gewirr von teils überwölbten Gassen, mittelalterlichen Häusern, Palästen und Türmen. Das Gruseln lehrt die finstere Via delle Volte, die auf mehreren hundert Metern überbaut ist. Die Toskana ist verführerisch, praktisch an jeder Ecke lockt Schönes. In Colle di Val d'Elsa kann man Andenken aus Kristall kaufen.