Mondän und trotzdem liebenswert ist der berühmte Wintersportort. Hier in der Heimat der großen Ski-Legenden Toni Sailer und Ernst und Hansi Hinterseer wurde 1966 die Idee des Alpinen Ski-Weltcups geboren. Die berühmteste Abfahrtsstrecke des alpinen Ski-Weltcups, die Streif, endet nahe des Zentrums. Trotz des Jet-Set-Trubels hat sich Kitzbühel hat sich viel Mittelaltercharme mit geschlossener Bauweise und bunten Fassaden bewahrt. Laubengänge mit exklusiven Boutiquen und traditionellen Kunsthandwerkläden verlocken zum Bummeln.
Im einstigen Getreidekasten (16. Jh.) und im Südwestturm der Stadtbefestigung informiert das Museum über die Geschichte der Stadt und des Wintersports. Vom Kitzbüheler Maler Alfons Walde (1891-1958) sind Gemälde, Grafiken und Fotografien ausgestellt. Seine Winterlandschaften und Wintersportbilder prägten das touristische Bild des Ortes.