Grimmens Altstadt steht für Backsteingotik. Da ist die frühgotische Hallenkirche St. Marien (13. Jh.) mit massivem Turm, Rats- und Zunftgestühl (16. Jh.) und geschnitzter Kanzel (frühes 18. Jh.). Von 1400 stammt das spätgotische Rathaus mit Laubengang und Giebelfront, das es mit Ratssitzen manch größerer Hansestadt aufnehmen kann. Die Alte Schule wurde 50 Jahre später gebaut. Erhalten sind drei Stadttore des 15. Jh.: Mühlentor, Greifswalder und Stralsunder Tor. Im Wasserturm von 1933 sind die Stadtinformation, Ausstellungsräume und auf der siebten Etage eine Aussichtsplattform untergebracht.